В 1896 г. Кустодиев поступил в петербургскую Академию художеств, где занимался у И. Е. Репина. Ему было доверено участие в работе над репинской картиной «Заседание Государственного совета»: молодой художник выполнял для неё этюды с натуры. Кустодиева ожидала слава блестящего портретиста, но, сделав ряд истинных образцов в этом жанре, он избрал другой путь.

Борис Михайлович видел своё призвание в создании живописи, в которой максимально выразились бы русская жизнь и русская душа. Одной из лучших ранних работ Кустодиева стала «Ярмарка» (1906 г.). Особую монументальность народный идеал обрёл в образах кустодиевских купчих — они предстают своего рода русскими богинями, торжествующими над миром и вобравшими все его краски («Красавица», 1915 г.; «Купчиха за чаем», 1918 г., и др.).

В 10-х гг. XX в. к художнику пришло признание. Его работы представлялись на выставках петербургского объединения «Мир искусства» и московского Союза русских художников. С «мирискусниками» Кустодиева роднило присущее им в творчестве соединение реальности и фантастики. Групповой портрет художников «Мира искусства», который начал писать Кустодиев, остался неоконченным: в 1916 г. в результате операции на спинном мозге у живописца отказали ноги, он оказался прикованным к инвалидному креслу. Долгие месяцы провёл в больнице; тогда были задуманы многие его будущие картины.

Благодаря феноменальной зрительной памяти делал массу эскизов. А вскоре создал «Масленицу» (1916 г.), с её удивительной стереоскопичностью, панорамностью охвата пространства. Художник много работал и над эскизами декораций, костюмов для театральных постановок.

Однажды к нему в мастерскую пришёл Ф. И. Шаляпин. Портрет великого русского певца (1922 г.) стал последним значительным произведением Кустодиева.